Contratado junto ao Metalist da Ucrânia, em agosto de 2014, Diego Souza já chegou ao Sport com status de ídolo. Veio com Ibson, que estava no Bologna, da Itália. Mas ao contrário do amigo e conterrâneo, se firmou logo como titular. Uma espécie de dono do time. E foi assim nos três anos e meio que ficou na Ilha do Retiro, com gols, belas assistências, artilharia e convocações para a seleção brasileira. Embaixador do título de 87. Mas também com sumiços, polêmicas, uma saída frustrada para o Fluminense, choque com treinadores e apenas um título pelo Leão.
Ao resgatar seu melhor futebol no rubro-negro pernambucano, mesmo sem estar na maior forma física, Diego Souza voltou ao mercado. E o abriu para o clube. Tanto que despertou o interesse de diversas equipes. Do Brasil e do exterior. Além do retorno à seleção brasileira. Foi convocado por Tite quatro vezes no período em que vestiu a camisa do Leão. Principalmente pela campanha no Brasileirão de 2016, quando foi artilheiro, ao lado de Fred, com 14 gols.
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Diego casou bem com o Sport. Movimentou bastante suas redes sociais. Arregimentou uma legião de fãs, que fechavam olhos para atuações irregulares. E festejavam gols como títulos. Mesmo com a escassez de taças. Apenas uma. A de campeão pernambucano de 2017.
Nesta temporada, viu o amigo André marcar mais gols. E ainda ouviu protestos mais agressivos de torcedores, com direito a pichação de muro após ter faltado três dias de treinos, durante uma negociação conturbada com o Palmeiras, em julho. Depois, entrou em colisão com o então técnico Vanderlei Luxemburgo (já havia tido rusga em 2014, com Eduardo Baptista, quando chegou a perder a condição de titular, depois recuperada), que cobrou o time publicamente após a goleada para o Grêmio. Após a queda do treinador, no entanto, o meia voltou a comandar o time, sendo um dos responsáveis por evitar novamente o rebaixamento à Série B.
Diego Souza deixa o Sport com 173 jogos e 57 gols. Além de finanças mais equilibradas. Justamente na única vez em pelo menos dez anos que o Leão atrasou salários. Pelo valor que deixa no clube, estimado em R$ 10 milhões, pagaria todos seus salários nestes três anos e meio de Ilha. O que no mínimo se mostra um bom negócio.
