De Dwight Eisenhower, que rompeu relações com Cuba, a Barack Obama, que decidiu restabelecer os laços com a ilha, são onze os presidentes dos Estados Unidos que Fidel Castro enfrentou:
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- Dwight Eisenhower (1953-1961): Republicano. Forneceu armas e ajuda ao ditador Fulgencio Batista contra a guerrilha de Fidel. Rompeu relações com Cuba em janeiro de 1961 e preparou a invasão da Baía dos Porcos, lançada três meses depois.
- John F. Kennedy (1961-1963): Democrata. Deu luz verde à invasão da Baía dos Porcos em abril de 1961, planejada por seu antecessor. Protagonizou a Crise dos Mísseis em outubro de 1962. Impôs o embargo econômico á ilha. Quando foi assassinado, tentava negociar com Fidel.
- Lyndon Johnson (1963-1969): Democrata. Reforçou o embargo, e tentou obstruir o comércio de níquel cubano com o bloco soviético. Aprovou planos da CIA contra Fidel. Sobseu governo, operaram em Cuba guerrilhas e grupos anticastristas.
- Richard Nixon (1969-1974): Republicano. Incrementou as ações contra Fidel, como sequestros de pescadores. Tentou obstaculizar o comércio de níquel cubano.
- Gerald Ford (1974-1977): Republicano. Em sua gestão, aumentaram os ataques a embaixadas e escritórios de Cuba no exterior, e ocorreu o atentado contra um avião cubano em Barbados, com 73 mortos. Autorizou a primeira viagem de empresários americanos a Cuba e medidas de distensão do embargo e das relações.
- Jimmy Carter (1977-1981): Democrata. Abrandou o embargo, abriu escritórios de interesses em Washington e Havana, e teve início as visitas de cubanos emigrados à ilha. Foram assinados pactos de limites marítimo-econômicos. Em 1980, ocorreu o êxodo do porto de Mariel (125.000 pessoas). Também acontece a crise pela presença de aviões MIG em Cuba. Visitou duas vezes a ilha como ex-presidente.
- Ronald Reagan (1981-1989): Republicano. Aumentou a hostilidade, reverteu as flexibilizações do embargo. Foram criadas a Fundação Nacional Cubano-Americana, principal agrupação no exilio, e as Rádio e TV Martí do governo americano para transmitir para Cuba. Foi feito o primeiro acordo migratório (1984).
- George Bush (1989-1993): Republicano. Endureceu o embargo com a Lei Torricelli, aproveitando a queda do bloco soviético. Proibiu subsidiárias americanas estabelecidas em países terceiros a comercializar com Cuba.
- Bill Clinton (1993-2000): Democrata. Aplicou a Lei Torricelli e aprovou a Lei Helms-Burton que reforçou as sanções do embargo. Em 1994, ocorreu o êxodo de 36.000 cubanos na chamada crise dos balseiros. Assinou um acordo migratório. Apoiou atividades anticastristas.
- George W. Bush (2001-2008): Republicano. Aumentou o financiamento a grupos anticastristas e reforçou o embargo, além de limitar as viagens e o envio de dinheiro a Cuba. Aprovou o comércio de alimentos, apesar de com restrições.
- Barack Obama (2009-presente): Democrata. Primeiro presidente que não conviveu com Fidel no poder. Mas deu um passo histórico ao deixar para trás meio século de antagonismo e restabelecer laços diplomáticos com a ilha em 2015.
