Mesmo tendo a vantagem do empate, o Sport foi eliminado pelo Brusque na primeira fase da Copa do Brasil. O Leão perdeu por 2x1 e deu adeus a competição. E fazer campanhas ruins no torneio se tornou especialidade da equipe rubro-negra após o título em 2008. Desde que foi campeão, o clube pernambucano já foi eliminado por Atlético-MG, Sampaio Corrêa, Paysandu (2x), ABC, Santos, Aparecidense, Botafogo, Ferroviário, Tombense e agora Brusque.
A melhor campanha do Sport após o título de 2008 foi em 2010 e 2017, quando o Leão chegou nas oitavas de final e caiu diante de Atlético-MG e Botafogo, respectivamente. Contra Sampaio Corrêa, Paysandu, Aparecidense, Tombense e Brusque, por exemplo, o clube pernambucano foi eliminado ainda na primeira fase do torneio.
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ATLÉTICO MINEIRO - 2010
Como em 2009 o Sport estava jogando a Libertadores e na época não podia disputar simultaneamente com a Copa do Brasil, o Leão voltou a competição após o título de 2008 apenas em 2010. E após eliminar Brasília e Paraná, o clube pernambucano encontrou o Atlético-MG nas oitavas de final e foi eliminado com duas derrotas: 1x0 e a última por 2x0 na Ilha do Retiro. Naquele ano, o Sport estava na Série B do Campeonato Brasileiro.
SAMPAIO CORRÊA - 2011
A lista de vexames começa em 2011, quando Sport é eliminado pelo Sampaio Corrêa. O Leão até empatou por 0x0 no primeiro jogo, mas não saiu do 2x2 na Ilha do Retiro e caiu por conta do gol fora de casa. A desclassificação contra os maranhenses aconteceu ainda na primeira fase. E assim como em 2010, o Sport estava na Série B.
PAYSANDU - 2012
Em 2012, o Sport eliminou o 4 de julho na primeira fase, mas caiu na fase seguinte diante do Paysandu. Após perder por 2x1 no Pará, o Leão chegou na Ilha do Retiro precisando apenas de uma vitória simples. Mas não foi o que aconteceu. Com um show do carrasco Iago Pikachu, o Papão derrotou os pernambucanos por 4x1. Antes da derrota em casa, o então técnico Mazola chegou a declarar que 'o Leão tava ferido, mas o jogo era na jaula', em alusão ao fato do Sport jogar sob o seu domínio. Diferentemente de 2010 e 2011, o time rubro-negro estava na Série A.
ABC - 2013
Em 2013, o Sport eliminou o Vitória da Conquista na primeira fase, mas caiu logo em seguida para o ABC. O Leão perdeu o primeiro jogo por 2x0 e precisava reverter uma vantagem de dois gols em casa. E não foi isso que aconteceu. A equipe rubro-negra foi derrotada em casa por 3x2 na Ilha do Retiro e deu adeus a competição. Na época, o Leão estava na Série B.
PAYSANDU - 2014
Em 2014, o Sport caiu novamente na segunda fase. No primeiro duelo, o Leão derrotou o Brasília. Mas em seguida reencontrou o Paysandu e foi eliminado também na Ilha do Retiro. No primeiro jogo, no Pará, o clube pernambucano perdeu por 2x1. Na volta, em casa, o time rubro-negro derrotou o Papão por 3x2, mas acabou caindo por conta do critério gol fora. Naquele ano, o Sport estava na Série A.
SANTOS - 2015
Em 2015, o Sport eliminou Cene e Chapecoense antes de cair para o Santos na terceira fase da Copa do Brasil. Contra a equipe paulista, o Leão até venceu o primeiro jogo por 2x1 na Ilha do Retiro, mas acabou sendo derrotado por 3x1 na Vila Belmiro e deu adeus a competição. Assim como em 2014, o Sport estava na Série A.
APARECIDENSE - 2016
Em 2016, o Sport voltou a cair na primeira fase. Desta vez o algoz foi o Aparecidense, que venceu o Leão por 2x0 no primeiro jogo em Goiana e por 2x1 na Ilha do Retiro. Na época, o Sport mandou a campo um time alternativo nos dois jogos, já que em caso de eliminação o Leão ganhava vaga na Sul-Americana - que era o objetivo da direção. Assim como nos dois anos anteriores, o clube pernambucano estava na Série A.
BOTAFOGO - 2017
2017 é a última boa campanha do Sport no torneio. O Leão eliminou CSA, Sete de Dourados, Boavista-Rj e Joinville antes de ser eliminado pelo Botafogo nas oitavas de final da Copa do Brasil. No primeiro jogo contra a equipe carioca, o clube pernambucano até abriu o placar e chegou a ficar com um jogador a mais, mas acabou tomando a virada com dois gols do atacante Guilherme, que em 2019 foi um dos responsáveis pelo acesso do Sport. Naquela partida, quando estava 1x1, Diego Souza teve a oportunidade de colocar o Leão em vantagem, mas desperdiçou a cobrança de pênalti. No jogo da volta, que foi a estreia do técnico Vanderlei Luxemburgo, o Sport ficou no 1x1 e deu adeus ao torneio. E novamente os pernambucanos estavam na Série A.
FERROVIÁRIO - 2018
Talvez essa seja a eliminação mais vexatória da história do Sport. Na primeira fase, o clube eliminou o Santos do Amapá por 2x1, mas em seguida caiu para o Ferroviário-CE. Contra a equipe cearense, o Leão abriu 3x0, mas tomou o empate nos 15 minutos finais e foi eliminado nos pênalti na Ilha do Retiro. Assim como nos quatro anos anteriores, os pernambucanos estavam na Série A.
TOMBENSE - 2019
Em 2019, após ser rebaixado para a Série B em 2018, o Sport via na Copa do Brasil uma oportunidade de ganhar um respiro financeiro, já que a competição dava ótimas cotas para os clubes. Mas não foi isso que aconteceu. Com falhas do ídolo e goleiro Magrão, o Leão caiu ainda na primeira fase diante do Tombense após ser derrotado por 3x0, em um jogo que tinha a vantagem do empate para avançar de fase. O então técnico Milton Cruz caiu menos de uma semana depois.
BRUSQUE - 2020
Este ano, diferentemente de 2019, o Sport estava na Série A, mas também precisava avançar de fase para aliviar a grave crise financeira. Mas não foi isso que aconteceu. Com a vantagem do empate - resultado que o time mais conseguiu em 2020 - , o Leão perdeu por 2x1 e caiu diante do Brusque também na primeira fase do torneio.
