Madonna perdeu ação que movia para impedir que a casa de leilões Gotta Have it Collectibles ponha para arremate objetos íntimos seus - entre eles, a carta de separação do rapper Tupac Shakur, endereçada a ela. Na correspondência datada de 1995, ele expõe, entre os motivos para o fim, o fato de ela ser branca, o que atrapalharia a carreira dele.
A Rainha do Pop não obteve êxito porque o juiz do caso entendeu que a ação mirava o alvo errado - no caso, Darlene Lutz, negociante de arte de Nova York, ex-amiga de Madonna, responsável por mais de 20 itens do leilão. O magistrado questiona Madonna por que a ação não se dá contra seus assistentes, que teriam entregado os objetos a Darlene.
Além da carta de separação, há uma anotação em que Madonna chama Whitney Houston e Sharon Stone de "horrivelmente medíocres", um par de calcinhas, um antigo talão de cheque, uma escova de cabelo, fotos pessoais...