Em Pearl, último álbum de estúdio de Janis Joplin, uma canção indica para a possibilidade de ela seguir outros caminhos, para além do blues. Dois discos recentes, dos Byrds, Sweet Heart of the Rodeo, e Bob Dylan, com Nashville Skyline, abraçam a música country, destoando do rock pesado do final dos anos 60, do Led Zeppelin, Cream, Mountain. Ambos os discos influenciaram o rumo da música do começo dos anos 70. Quando o produtor Paul A.Rothschild anunciou que precisava de canções para o novo trabalho de Janis Joplin, os compositores mandaram uma avalanche de fitas para o estúdio Sunset Sound.
Janis ouviu o material com Rothschild no estúdio. Uma das canções que escolheu, não estava entre as enviadas, Me and Bobby Mcgee, um country de Kris Kristofferson, autor de poucas afinidades com a música da cantora (depois chegariam a ter um curto namoro). Ela ouvira a música meses antes, e até a cantara com a banda Kozmic Blues. Me and Bobby Mcgee foi o grande sucesso de Peal, o disco póstumo de Janis Joplin, lançado em janeiro de 1971.
A música tem uma história curiosa. Fred Foster é parceiro de Kristorffeson por ter sugerido o tema, e pedido-lhe que fizesse dele uma música. Bobby McQee (e não Mcgee) era o nome da secretária do compositor Boudleaux Bryant (autor, com Felice Bryant, de Love Hurts, Bye Bye Love, entre muitos hits). O sobrenome da secretária era McQee. Kris Kristofferson compunha para a Columbine, editora de Foster, mas nunca fizera música de encomenda. Veio-lhe um bloqueio e ele não conseguia compor o pedido de Foster. Meses mais tarde, do nada, começaram-lhe a surgir ideias para a letra. Ia para o aeroporto de New Orleans quando vieram os versos finais.
Chegou a Nashville e foi direto para o estúdio da Columbine. Passou a noite gravando a demo de Me and Bobby Mcgeee. O técnico de som fez uma observação: Bobby era uma mulher. Na canção virou um cara, que viajava com a namorada. A inspiração veio de La Strada (1954), de Fellini, com Giuletta Masina (Gelsomina) e Anthony Quinn (Zampano). Gelsomina, abandonada numa estrada por Zampano.
Kris kristofferson escutou pela primeira vez a gravação de sua música por Janis quando voltou da Inglaterra, onde foi participar do festival da Ilha de Wight.
John Byrne Cooke, road manager (diretor de palco e turnê) de Janis Joplin, em seu livro On the Road with Janis, estava no estúdio quando Kristofferson escutou Me and Bobby Mcgee pela primeira vez: “Kris agüentou só primeiro verso, antes de sair da sala, do estúdio, e do prédio. Fui com ele até o estacionamento, mas ele estava inconsolável. Sumiu no crepúsculo de Holywood, e não se viu mais o cara”