Quando se fala em Copa do Brasil, logo vem à memória do torcedor do Sport a conquista do título em 2008, diante do Corinthians. O Leão ainda hoje é o único time do Nordeste a ganhar a competição – perdeu por 3x1 em São Paulo, mas venceu por 2x0 na Ilha do Retiro, gols de Carlinhos Bala e Luciano Henrique, ficando com o título pelo gol marcado fora de casa, que na época era critério de desempate. Antes, o rubro-negro deixou para trás Imperatriz-MA, Brasiliense, Palmeiras, Internacional e Vasco. De fato, uma campanha fabulosa.
No entanto, escrever uma nova história de sucesso na Copa do Brasil vem sendo cada vez mais difícil para o Sport. Aliás, nos últimos dois anos, justamente quando o torneio passou a pagar cifras milionárias, o time pernambucano protagonizou dois enormes vexames.
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Em 2019, ainda comandado por Milton Cruz (seria substituído por Guto Ferreira em breve), o Leão caiu na primeira fase, após levar 3x0 da Tombense, no estádio Antônio Guimarães Almeida, em Tombos-MG. Os gols foram do veterano Juan (ex-Flamengo e São Paulo), Denílson e Marquinhos. O detalhe é que o goleiro Magrão, ainda titular do time, falhou em dois gols. No jogo seguinte, pelo Estadual, o arqueiro voltaria a errar e perderia a condição de titular para Maílson – em junho, Magrão botou o clube da justiça e encerrou sua trajetória na Ilha.
Já em 2018, pela 2ª fase, o trauma foi na Ilha do Retiro. O Sport vencia o Ferroviário-CE por 3x0 até os 30 minutos do segundo tempo. Em 10 minutos, cedeu o empate por 3x3. O pior, nos pênaltis, veio a eliminação ao perder por 4x3.
A maior crueldade do destino é que o Sport era comandado exatamente por Nelsinho Baptista, treinador que tinha levado o Leão ao título de 2008. No time, Magrão (que aliás falhou em um dos gols do Ferroviário), Anselmo, Marlone, Rogério e Leandro Pereira. Em 2017, o Sport foi eliminado nas oitavas pelo Botafogo.