O Sport estreia na Copa do Brasil diante da Juazeirense, nesta quarta-feira, às 19h15. E o Leão entrará em campo buscando apagar os vexames recentes na competição. Nas últimas três edições do torneio nacional, o Rubro-Negro colecionou vexames ao ser eliminado de forma precoce para adversários de divisões inferiores: Ferroviário, Tombense e Brusque - esses dois últimos, aliás, ainda na primeira fase do campeonato e tendo a vantagem do empate. Além do vexame esportivo, o Sport também teve prejuízo financeiro, uma vez que caiu precocemente na Copa do Brasil e não embolsou o que desejava das cotas.
Na edição 2020 do torneio nacional, o Sport, que tinha conquistado o acesso à Série A em 2019, enfrentou o Brusque, que na época era um clube recém promovido à Série C. Mesmo tendo a vantagem do empate, o Leão jogou muito mal e foi derrotado por 2x1, resultado que culminou na eliminação do clube ainda na primeira fase, trazendo prejuízo esportivo e financeiro, e também resultou na demissão do técnico Guto Ferreira, desligado do cargo um dia após o revés na Copa do Brasil, com Daniel Paulista assumindo o seu lugar.
Já em 2019 o algoz do Sport foi o Tombense, que era Série C. Assim como em 2020, o Rubro-Negro tinha a vantagem do empate e mesmo assim caiu na primeira fase. E não foi uma eliminação com placar apertado, mas sim uma goleada: 3x0 para os mineiros, que aproveitaram a chuva de gols perdidos pelo ataque do Leão e também a péssima noite do então goleiro Magrão, que falhou de forma grave em pelo menos dois tentos do Tombense. Diferentemente de 2020, o técnico Milton Cruz não foi demitido após o vexame na Copa do Brasil, mas a pressão em cima dele aumentou bastante e ele foi desligado após a derrota no clássico para o Santa Cruz, menos de uma semana depois.
Em 2018 o Sport até passou da primeira fase, quando na época eliminou o Santos do Amapá, mas protagonizou um vexame histórico na segunda fase da Copa do Brasil. Na Ilha do Retiro, o Rubro-Negro estava vencendo o Ferroviário, time que era Série D, por 3x0 e com o jogo praticamente sacramentado. No entanto, conseguiu tomar o empate em 11 minutos e acabou sendo eliminado nos pênaltis, resultando num vexame que talvez seja o maior do clube na competição. Apesar da eliminação, o então técnico Nelsinho Baptista não foi demitido, mas o revés resultou na mudança da direção de futebol.
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Após o título em 2008, Sport tem apenas duas campanhas destacáveis
As melhores campanhas do Sport após o título de 2008 foram em 2010 e 2017, quando o Leão chegou nas oitavas de final e caiu diante de Atlético-MG e Botafogo, respectivamente. Com exceção desses anos e de 2015, onde o time pernambucano caiu contra o Santos, o Rubro-Negro protagonizou vexames nos outros anos após o título da Copa do Brasil, sendo eliminado por Sampaio Corrêa, Paysandu (2x), Aparecidense, Tombense e Brusque.
2009: Não jogou a Copa do Brasil porque estava na Libertadores. Na época, não podia disputar as duas competições na mesma temporada
2010: Eliminado pelo Atlético Mineiro nas oitavas de final. Na época, o Sport era Série B, enquanto o Galo era Primeira Divisão.
2011: Eliminado pelo Sampaio Corrêa na primeira fase. Na ocasião, o Sport era Série B, enquanto o time maranhense era Série D.
2012: Eliminado pelo Paysandu na segunda divisão. Na época, o Sport era Série A, enquanto o time paraense era Série C
2013: Eliminado pelo ABC na segunda fase. Na época, os dois times estavam na Série B
2014: Eliminado pelo Paysandu na segunda fase. Na ocasião, o Sport estava na Primeira Divisão, enquanto o Papão era Série C
2015: Eliminado pelo Santos na terceira fase. Na época, os dois times estavam na Série A
2016: Eliminado pelo Aparecidense na primeira fase. Na ocasião, o Sport era Série A, enquanto o time goiano era Série D
2017: Eliminado pelo Botafogo nas oitavas de final. Na época, os dois times eram Série A
2018: Eliminado pelo Ferroviário na segunda fase. O Sport era Série A, enquanto o time cearense era Série D
2019 :Eliminado pelo Tombense na primeira fase. O Leão era Série B, enquanto o time mineiro era Série C
2020: Eliminado pelo Brusque na primeira fase. O Sport era Série A, enquanto o time catarinense era Série C